Начальный период истории Дмитрова полан грозовыми событиями, в которых городу отводится чаще всего роль страдающей стороны.

Впервые достоверное упоминание о Дмитрове встречается в летописи под 1181 годом. Летопись говорит теперь о Дмитрове, как о городе уже существовавшем, следовательно основан был он раньше. Рассказ летописи ясно рисует нам значение нового города. Это еще не город в нашем смысле слова, а скорее укрепленное место, защищающее свою округу.

Утро на Куликовом поле (Художник А.П. Бубнова)

В 1181 году Черниговский (Киевский) князь Святослав Ольгович идет войной в Суздальскую землю. При впадении Твери в Волгу, Святослав соединился с новгородцами и пошел дальше. По свидетельству летописи, союзники «положили всю Волгу пусту и города все пожгли». Суздальцы ожидали неприятеля за 40 верст от Переяславля на реке Влене (река Веля. примерно там где сейчас находится деревня Кикино). Здесь долгое время оба войска стояли, не вступая в бой. Влена – «твердо текущая», бережистая река. Суздальцы стояли на горах, «во пропастях и ломох», и Святослав тщетно старался вызвать их в битву. Наконец, испугавшись распутицы, он повернул домой и на обратном пути сжег город Дмитров.

В летописном известии 1181года Дмитров рисуется нам как передовой оплот Суздальской земли и в частности Переяславля.

В конце 12 века Дмитров был уже хорошо укрепленной крепостью, способной выдержать неприятельскую осаду. Вокруг укреплений находились предместья. По преданию в конце 12 века в Дмитровском крае было 24 монастыря: два Успенских, Преображенский, Благовещенский, Архангельский, Власьевский, Пятницкий, Георгиевский, Златоустовский, Богословский, Андреевский, Борисоглебский, Алексеевский, Спасский, Троицкий, Мироносицкий, Трех Святителей, Матвеевский, Симеоновский, Воздвиженский, Введенский, Гавриловский, Никитский. Черных людей в них (в том числе монахи и крестьяне) было девять тысяч.

После смерти Всеволода III "Большое Гнездо", в 1214 году между его сыновьями развязалась междуусобная война, которая в первую очередь легла на плечи простых людей - горожан и поселян. Дмитров отошел к Переяславлю, во владение Переяславль-Залесскому князю Ярославу Всеволодовичу.

В 1213 году Дмитров, принадлежавший Переяславльскому князю Ярославу Всеволодовичу подвергся нападению его брата Московского князя Владимира Всеволодовича. Горожане пожгли посады, затворились в крепости, отбили все атаки нападавших. Получив весть о приближении Ярослава с дружиной, Владимир бежал в Москву, оставив небольшой отряд. Преследуя дружину Владимира, дмитровцы разбили его отряд.

В 1238 году нашествие войск Батыя на Русскую землю. После падения города Владимира Дмитров подвергся жестокому разорению, учиненному войсками ордынского хана.

Географическое положение Дмитрова ставило его в центр трех соперничавших княжеств – Переяславля, Твери и Москвы. Вокруг Дмитрова развертывалось ряд интересных событий.

В 1283 году великий князь Дмитрий Александрович борется с Москвой и Тверью. Новгородцы поддерживают Тверь. Великий князь идет из Переяславля на встречу неприятеля и останавливается в Дмитрове. Новгородцы не доходят всего только пяти верст до Дмитрова и заключают с великим князем мир. В 1301 году в Дмитрове собирается съезд князей: приезжает великий князь Андрей, Михаил Тверской, Иван Переяслваский и Даниил Московкий. Князья заключили мир, но Михаил с Иваном не докончили между собой, то есть не пришли к соглашению. Предполагают, что между ними речь шла о наследовании бездетному Ивану. И как только он умер, Переяславль отошел к Москве.

Большое значение для Дмитрова имело его включение в 1364 г. в состав Московского княжества. С тех пор его история тесно связана с Москвой.

В 1373 году Князь Михаил Тверсской — соперник Москвы - поджег Дмитров. «Подойдя к Дмитрову вместе с литовцами, Михаил Тверской город пограбил, посад и села пожег, а бояр и людей многое множество с женами и детьми в Тверь свел и с города окуп взял».

Поединок Пересвета с Челубеем на Куликовом поле (Художник М. Авилов)

В 1380 году состоялась великая Куликовская битва:
23 июля. Получено в Москве известие, что Мамай с войском перешел Дон у реки Воронеж и движется на запад, чтобы соединиться со стоявшими у Одоева войсками литовского князя Ягайло.
1 - 15 августа. Дмитровские ратники двинулись на сборный пункт в Коломну.
18 августа. Великий князь Дмитрии Донской приехал в Троице-Сергиев монастырь. Сергий Радонежский благословил его на битву и дал двух монахов схимников — Пересвета и Ослябю.
20 августа. Стопятидесятитысячное русское войско выступило из Коломны навстречу Мамаю, стремясь не допустить его соединения с Ягайло.
7 сентября. Русские войска переправились через Дон и встали на поле Куликовом.
8 сентября. Куликовская битва. Дмитровские ратники вместе с москвичами сражаются с войсками Мамая.
1 октября. Торжественный въезд великого князя Дмитрия Донского в Москву.

После Куликовской битвы хан Тохтамыш, при помощи Тамерлана, отобрал престол Золотой Орды у Мамая. Желая обуздать русских князей, воспрянувших после Куликовской битвы, Тохтамыш велел пограбить русских гостей и захватить их суда, а сам в 1382 с большим войском пошёл к Москве.

В 1382 году Дмитров разорен и сожжен войсками Тохтамыша.

И, наконец, последнее нашествие татар под предводительством хана Едигея в 1408 году, во время которого Дмитров еще раз подвергся разорению. Но эти последние междуусобицы и нашествия уже не могли помешать общему процессу объединения Руси, усилению политического и военного могущества Москвы, а вместе с ней и подъему Дмитрова.